小田急小田原線

1927年（昭和2年）4月1日、小田原急行鉄道の手により新宿―小田原間の全線が一度に開業した。開業時の駅数は38、新宿―小田原間の所要時間は2時間20分と記録されているが、開業初日から信号系統のトラブルによってダイヤが大幅に混乱した。同年4月29日には秩父宮雍仁親王と高松宮宣仁親王が新宿―小田原間に乗車し、皇族が小田急に乗車したのはこの日が初めてであった。同年10月15日、開業時は単線であった稲田登戸（現在の向ヶ丘遊園）―小田原間が複線化され、全線の複線化が完成して急行の運転が始まった。主に旅客輸送を目的とした路線であったが、1930年からは砂利輸送も行われた。

戦時下で同社は独立を失った。1942年（昭和17年）5月1日、東京急行電鉄に合併されて「大東急」の一部となり、このとき「小田原線」の呼称が生まれた。その後、大東急の解体に伴い、1948年（昭和23年）6月1日に小田急電鉄が発足し、小田原線は同社へ移管された。現在も同社が路線を運営している。

戦後の小田原線は直通運転の拠点となった。1950年（昭和25年）8月1日、二重軌間の整備により箱根登山鉄道（現在の小田急箱根）鉄道線の箱根湯本駅まで直通運転を開始した（箱根登山線は1,435 mm、小田原線は1,067 mm）。1955年（昭和30年）10月1日には新松田―松田間の連絡線が完成し、国鉄（現在のJR東海）御殿場線への直通運転を開始した。1978年（昭和53年）3月31日には、都心へのバイパスとして、代々木上原駅を介して営団地下鉄（現在の東京メトロ）千代田線との相互直通運転を開始した（当初は平日の朝夕のみ）。

現在の運行は多層的である。最上位の有料特急は「ロマンスカー」と総称され、小田原、江ノ島線の片瀬江ノ島、箱根登山鉄道の箱根湯本、JR東海御殿場線の御殿場などへ運転される。そのほか、追加料金の不要な快速急行・急行・通勤急行・準急・通勤準急・各駅停車が設定され、多くの各駅停車・準急・通勤準急は東京メトロ千代田線へ、一部はJR常磐緩行線へ直通する。本路線は東京都心への通勤・通学路線と、箱根・湘南・江の島などへの観光路線という二つの顔を持ち、新宿―小田原間および新宿―江ノ島線藤沢間ではJR東日本の湘南新宿ラインと競合する。運賃は本路線の方が安く、快速急行を設定するなど速達性を高めてJRに対抗している。

近年の最大の事業は、混雑緩和を目的とした複々線化・連続立体交差化である。1970年代以降の輸送量の増加を受けて1985年に計画が立てられたが、用地取得の問題により本格的な工事は2013年の着工まで遅れた。事業は代々木上原―向ヶ丘遊園間で実施され、線路を地下に重ねて複々線化した。当初は高架方式が予定されていたが地下化に変更され、代々木上原―梅ヶ丘間の連続立体交差化は2013年3月23日に、代々木上原―登戸間（11.7 km）の複々線化は2018年3月3日に完成した。同月3月17日のダイヤ改正では朝ラッシュ時の運転本数が1時間あたり36本に増加し、千代田線との相互直通運転区間が伊勢原駅まで延長された。最混雑区間（世田谷代田→下北沢間）の混雑率は、複々線化完成前の2017年度には194%で、東京メトロ東西線（199%）に次いで首都圏の大手私鉄で2番目に高かったが、2024年度には146%まで低下した。

重大な事故も発生している。1946年（昭和21年）1月28日、大秦野駅付近でブレーキ故障を起こした小田原行きの電車が勾配を逆走し、鶴巻駅で脱線転覆して30名が死亡した。また2021年（令和3年）8月6日には、成城学園前―祖師ヶ谷大蔵間を走行中の列車内で刺傷事件が発生した。

• 19271 April: the Odawara Express Railway Co. opens the entire Shinjuku-Odawara line in a single step, with 38 stations and a journey time of 2h20m; a signalling failure disrupts the timetable from the first day. (29 April: Princes Chichibu and Takamatsu ride the line, the first imperial-family use.)
• 192715 October: the initially single-track Inadanobori (now Mukogaoka-Yuen)-Odawara section is double-tracked, completing double-tracking of the whole line; express operation begins.
• 1930Carriage of gravel begins on the line.
• 19421 May: the company is forcibly merged into Tokyo Kyuko Dentetsu (Tokyu) as part of the "Greater Tokyu"; the name "Odawara Line" originates.
• 194628 January: an Odawara-bound train with a brake failure near Ohatano runs backward down the gradient and derails at Tsurumaki, killing 30.
• 19481 June: on the break-up of the Greater Tokyu, Odakyu Electric Railway is newly founded and the Odawara Line is transferred to it.
• 19501 August: through operation begins to the Hakone Tozan Railway line as far as Hakone-Yumoto, enabled by dual-gauge track (Hakone Tozan 1,435 mm; Odawara 1,067 mm).
• 19551 October: the Shin-Matsuda-Matsuda connecting line is completed and through operation begins onto the (then) JNR Gotemba Line, opening the way for limited-express service.
• 197831 March: mutual through operation begins with the Eidan (now Tokyo Metro) Chiyoda Line via Yoyogi-Uehara, initially only at weekday peaks. (The same date, Yoyogi-Uehara-Higashi-Kitazawa, 0.7 km, is quadruple-tracked.)
• 1985Plans are formed for a track-upgrading (quadruple-tracking) project on the Odawara Line; land-acquisition issues then stall major work.
• 2013Construction of the quadruple-tracking project begins; the Yoyogi-Uehara-Umegaoka continuous grade-separation is completed on 23 March.
• 20183 March: quadruple-tracking between Yoyogi-Uehara and Noborito (11.7 km) is completed; the 17 March timetable revision raises morning-peak frequency to 36 trains/hour and extends Chiyoda Line through-service to Isehara.
• 20216 August: a stabbing occurs aboard a train running between Seijogakuen-mae and Soshigaya-Okura.
• 2024Peak-hour congestion on the most-crowded Setagaya-Daita->Shimo-Kitazawa section is 146% (down from 194% in FY2017, then second-highest among Greater Tokyo major private railways behind the Tokyo Metro Tozai Line's 199%).